Esta forma de música se originó en agricultores que, siguiendo una tradición de juglares españoles (juglares en español), se mezclaron con la tradición de griots heredada en África Occidental, que solían viajar por la región con su ganado en busca de pastos o para venderlos. En ferias de ganado. Debido a que viajaban de ciudad en ciudad y la región carecía de comunicaciones rápidas, estos agricultores servían como portadores de noticias para las familias que vivían en otras ciudades o pueblos. Su única forma de entretenimiento durante estos viajes era cantar y tocar guitarras o flautas gaita autóctonas, conocidas como kuisis en el idioma kogi, y su forma de transmitir sus noticias era cantando sus mensajes.
La primera forma de Vallenato fue tocada con flautas gaita, guacharaca y caja, y luego adoptó otros instrumentos como guitarras. Estos trovadores fueron luego influenciados por los instrumentos de Europa: piano y acordeón. Impresionados por el sonido del acordeón, los trovadores probablemente luego obtuvieron acordeones de Aruba y Curazao. Vallenato se consideraba música de la clase baja y agricultores, pero gradualmente comenzó a penetrar en todos los grupos sociales a mediados del siglo XX.
Don Clemente Quintero, un miembro prominente de la élite de la región, era un amante de esta música, generalmente acompañada de licor, era una forma de entretenimiento para esta región casi aislada. Luego decidió iniciar una parranda (fiesta) dentro del muy estricto Club Social de Valledupar con amigos. Esto provocó una aceptación de la música y se convirtió en una característica regular en fiestas, carnavales y reuniones, no para bailar, sino para escuchar estas historias de juglares [cita requerida].
Alfonso López Michelsen, un destacado político colombiano, mostró interés en la región ya que sus antepasados y su esposa nacieron allí. Mientras era senador, impulsó la creación del Departamento de Cesar y, en 1966, se convirtió en su primer gobernador. Una vez en el cargo y junto con la escritora y reportera Consuelo Araújo Noguera y el compositor de vallenato Rafael Escalona, crearon el Festival de la Leyenda del Vallenato.
